出自《史记·项羽本纪》：“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：‘汉皆已得楚乎？是何楚人之多也。’”
公元前206年秦亡后，项羽和刘邦开始了长达五年的楚汉战争。
公元前202年，刘邦乘项羽向彭城撤兵，全力追击，这年年底，项羽败退到垓下，被汉军团团围住。当时，项羽兵少粮缺，而刘邦却兵强马壮，粮草充足。
一天夜里，项羽听到四面都响起了楚国的歌声，大吃一惊，自言自语问道：“难道汉军已经全部占领楚地了吗？为什么这里的楚国人这么多？”其实是刘邦让汉军士兵唱楚国的歌曲，让楚军产生错觉，以为汉军已经完全占领了楚国的土地。
项羽深感大势已去，忧愁万分，饮酒解愁。他看着自己心爱的妃子虞姬和那匹青白杂色的名叫骓的好马，不禁一边饮酒，一边悲哀激昂地唱道：
时运不佳啊，骓不再前进。
骓不前进啊，该怎么办？
虞姬呀，虞姬呀，该怎样把你安排？
项羽的泪流了下来，身边的随从也跟着哭泣。虞姬为了不拖累项羽，拔剑自刎而亡。
当天夜里，项羽率领八百多名骑兵突围，向南逃去。第二天早上，他因迷失路途，向一个农民问路，这个农民因恨项羽，指引了一条错路。
没走多远，这支残军陷入了一片沼泽之中，步履艰难，行军速度迟缓，汉军已从后面追了上来。当项羽逃到乌江的时候，身边只剩下二十八名随从了，而追来的汉军却有好几千人，项羽走投无路，拔剑自杀而死。
后来，“四面楚歌”这一成语，用来比喻处在四面受敌、孤立无援的绝境。